专题29：有机合成与推断

修改时间：2019-11-12 浏览次数：383 类型：一轮复习编辑

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一、综合题

1. 化合物F是一种食品保鲜剂，可按如下途径合成：

已知：RCHO＋CH₃CHO $\text{[math]}$ RCH(OH)CH₂CHO。

试回答：

（1） A的化学名称是，A→B的反应类型是。

（2） B→C反应的化学方程式为。

（3） C→D所用试剂和反应条件分别是。

（4） E的结构简式是。F中官能团的名称是。

（5）连在双键碳上的羟基不稳定，会转化为羰基，则D的同分异构体中，只有一个环的芳香族化合物有种。其中苯环上只有一个取代基，核磁共振氢谱有5个峰，峰面积比为2∶1∶2∶2∶1的同分异构体的结构简式为。

（6）写出用乙醇为原料制备2-丁烯醛的合成路线（其他试剂任选）：。合成路线流程图示例如下：

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2. 化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：

（1） A中含氧官能团的名称为和。

（2） A→B的反应类型为。

（3） C→D的反应中有副产物X（分子式为C₁₂H₁₅O₆Br）生成，写出X的结构简式：。

（4） C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。
①能与FeCl₃溶液发生显色反应；

②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1。

（5）已知：（R表示烃基，R'和R"表示烃基或氢）
写出以和CH₃CH₂CH₂OH为原料制备的合成路线流程图（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

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3. 【选修五：有机化学基础】
化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：

回答下列问题：

（1） A中的官能团名称是。

（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳。

（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构，只需写出3个)

（4）反应④所需的试剂和条件是。

（5） ⑤的反应类型是。

（6）写出F到G的反应方程式。

（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH₃COCH₂COOC₂H₅)制备的合成路线(无机试剂任选)。

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4. 某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。

已知：① ② ③ ④ 。

（1）下列说法正确的是_________。

A . 化合物A能与能与NaHCO₃反应产生气体 B . X的分子式是C₁₅H₁₄Cl₂O₃N₂ C . 化合物C能发生取代、还原、加成反应 D . A→B，B→C的反应类型均为取代反应

（2）化合物D的结构简式是。

（3）写出E+H→F 的化学反应方程式。

（4）写出化合物B（C₁₀H₁₀O₄）同时符合下列条件的两种同分异构体的结构简式。
①与NaHCO₃溶液反应，0.1mol该同分异构体能产生4.48L（标准状况下）CO₂气体；②苯环上的一氯代物只有两种且苯环上的取代基不超过三个；③核磁共振氢谱有五种不同化学环境的氢，且峰面积比为1：2：2：2：3。

（5）设计以乙烯为原料合成制备Y（）的合成路线（用流程图表示，无机试剂任选）。

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5. 由碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，氧元素的质量分数为16%，A的种同分异构体的质谱图如下图所示。(已知有机物中双键碳原子不能与-OH直接相连)

回答下列问题：

（1） A的相对分子质量是

（2）由A生成高分子化合物E的一种流程如下图所示：

①A的化学名称为

②生成E的化学方程式为

（3） A有多种同分异构体能与金属钠反应放出H2。其中分子内所有碳原子在同一
个平面上的A的结构简式为分子中存在 $\text{[math]}$ ，且存在顺反异构体的A的反式异构体的结构简式为

（4）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。若A分子
中存在“-OH”、“ ”和两个“ $\text{[math]}$ ”，且分子中存在两个手性碳原子。则A的结构简式为

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6. 化合物H 是一种仿生高聚物( )的单体。由化合物A(C₄H₈)制备H的一种合成路线如下：

已知： A 与M 互为同系物。回答下列问题：

（1） A的系统命名为。D分子中含有的官能团名称为。

（2） F→G的反应条件为。反应②、⑦的反应类型分别为、。

（3）反应⑧的化学方程式为。

（4）化合物X 为H 的同分异构体，X 能与新制的氢氧化铜悬浊液反应生成砖红色沉淀，还能与Na₂CO₃饱和溶液反应放出气体，其核磁共振氢谱有4 种峰。写出两种符合要求的X 的结构简式。

（5）根据上述合成中的信息，试推写出以乙烯、乙酸为原料经三步制备CH₃-COOCH=CH₂的合成路线(其他试剂任选，用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

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二、推断题

7. 烃A是一种重要的化工原料，A完全燃烧后生成m(CO₂)∶m(H₂O)＝22∶9，A在同系物中相对分子质量最小，C→E为加成反应。现有如图转化关系：

请回答：

（1）有机物B中含有的官能团名称为。

（2）有机物B和C生成F的反应类型是。

（3）有机物C→E的化学方程式为。

（4）下列说法正确的是____。

A . 可用饱和Na₂CO₃溶液鉴别B，C，F三种物质 B . 将绿豆大小的钠投入到B中，钠块浮在液面上，并产生气泡 C . 有机物A与B在一定条件下可反应生成乙醚[(CH₃CH₂)₂O] D . 为制备干燥的F，可在分离出F后，选用碱石灰作干燥剂

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8. 【化学一选修5：有机化学基础】具有抗菌作用的白头翁素衍生物M的合成路线如下图所示：
已知：i．RCH₂Br $\text{[math]}$ R-HC=CH-R‘
ii．R-HC=CH-R' $\text{[math]}$
iii．R-HC=CH-R’ $\text{[math]}$ (以上R、R'、R"代表氢、烷基或芳基等)

（1） D中官能团名称为， A的化学名称为。

（2） F的结构简式为，则与F具有相同官能团的同分异构体共种(考虑顺反异构，不包含F)

（3）由G生成H的化学方程式为，反应类型为。

（4）下列说法不正确的是（选填字母序号）。

A . 可用硝酸银溶液鉴别B，C两种物质 B . 由H生成M的反应是加成反应 C . 1molE最多可以与4molH₂发生加成反应 D . 1molM与足量NaOH溶液反应，消耗4 mol NaOH

（5）以乙烯为起始原料，结合已知信息选用必要的无机试剂，写出合成的路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)

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9. 有机物A是来自石油的重要有机化工原料，此物质可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。D能与碳酸钠反应产生气体，E是具有果香味的有机物，F是一种高聚物，可制成多种包装材料。

（1） A的结构简式为。

（2） B分子中的官能团名称是，F的结构简式为。

（3）写出下列反应的化学方程式并指出反应类型：
②：反应类型是；

③；反应类型是；

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10. 聚乳酸E在服装、卫生医疗制品等行业具有广泛的应用。某有机化合物A在一定条件下通过一系列反应可合成E；同时还可得到C和D等重要有机化合物。转化关系如下图：

完成下列填空：

（1） B→E反应类型：，D→G实验室中反应条件：。

（2） A的分子式：。

（3）与F同类别的同分异构体还有HCOOCH(CH₃)₂、HCOOCH₂CH₂CH₃和 (用结构简式表示)。

（4）写出实验室中判断D中有G生成的方法。

（5）石油产品丙烯及必要的无机试剂可合成丙烯酸，设计合成路线如下：。
已知： i.

请完成合成路线中的：ClCH₂CH=CH₂→甲→乙→丙。

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专题29：有机合成与推断

一、综合题

二、推断题

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