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题型:综合题 题类:常考题 难易度:普通

江苏省泰州市姜堰区2014-2015学年高三下学期化学开学考试试卷

下图是一种天然药物桥环分子合成的部分路线图(反应条件已经略去):

已知:

①LiBH4可将醛、酮、酯类还原成醇,但不能还原羧酸、羧酸盐、碳碳双键;LiBH4遇酸易分解。

请回答下列问题:

(1)、有机物B中含氧官能团的名称
(2)、反应A→B中需要加入试剂X,其分子式为C4H8O2 , X的结构简式为
(3)、C用LiBH4还原得到D。C→D不直接用H2(镍作催化剂)还原的原因是
(4)、写出一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式为

①属于芳香族化合物;②能使FeCl3溶液显色;③分子中有4种不同化学环境的氢。

(5)、写出E和银氨溶液反应的化学方程式
(6)、根据已有知识并结合相关信息,设计B→C的合成路线图(CH3I和无机试剂任选)。

合成路线流程图例如下:

举一反三
苯甲酸乙酯稍有水果气味,用于配制香水香精和人造精油,也大量用于食品中。制备原理:苯甲酸和乙醇在浓硫酸的催化下进行酯化反应,可以生成苯甲酸乙酯与水。

由于苯甲酸乙酯的沸点较高,很难蒸出,所以本实验采用加入环己烷的方法,使环己烷、乙醇和水形成三元共沸物,其沸点为62.1℃。三元共沸物经过冷凝回流形成两相,其中环己烷在上层的比例大,再流回反应瓶;水在下层的比例大,放出下层即可除去反应生成的水。

装置图:

试剂

相对分子质量

密度/(g/cm3)

沸点/℃

在水中的溶解性

乙醇

46

0.7893

78.5

易溶

苯甲酸

122

1.2659

249

微溶

环己烷

84

0.7785

80

难溶

乙醚

74

0.7318

34.51

难溶

苯甲酸乙酯

150

1.05

211 ~ 213

微溶

实验步骤:

①加料:在50 mL圆底烧瓶中加入6.1 g苯甲酸、13 mL乙醇、10 mL环己烷、2.0 mL浓硫酸,摇匀,加沸石。按照装置图左图组装好仪器(安装分水器,分水器上端接一冷凝管) ,从分水器上端小心加水至分水器支管处,然后再放去一部分 水使液面离分水器支管口约0.5 cm。

②分水回流:将烧瓶在水浴上加热回流,开始时回流速度要慢。随着回流的进行,分水器中出现了上、中、下三层液体。当中、下层接近分水器支管时,将中、下层液体放入量筒中。

③中和:将反应液倒入盛有30 mL水的烧杯中,分批加入碳酸钠粉末至溶液呈中性(或弱碱性),无二氧化碳逸出,用pH试纸检验。

④分离萃取、干燥、蒸馏:用分液漏斗分出有机层,将水层溶液用25 mL乙醚萃取,然后合并至有机层。用无水MgSO4干燥,对粗产物进行蒸馏,低温蒸出乙醚。当温度超过140℃时,直接接收一定温度下的馏分,得产品约5.7 mL。

回答下列问题:

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