图是一种天然药物桥环分子合成的部分路线图（反应条件已经略去）：已知： ①LiBH4可将醛、酮、酯类还原成醇，但不能还原羧酸、羧酸盐、碳碳双键；LiBH4遇酸易分解． ②RCH2COOR′ RCH（CH3）COOR′ RCOR′ RCH（OH）R′R﹣COOR RCH2OH+R′OH 请回答下列问题：

题型：综合题题类：常考题难易度：普通

+有机物的合成e 30

图是一种天然药物桥环分子合成的部分路线图（反应条件已经略去）：

已知：

①LiBH₄可将醛、酮、酯类还原成醇，但不能还原羧酸、羧酸盐、碳碳双键；LiBH₄遇酸易分解．

②RCH₂COOR′ $\text{[math]}$ RCH（CH₃）COOR′

RCOR′ $\text{[math]}$ RCH（OH）R′R﹣COOR $\text{[math]}$ RCH₂OH+R′OH

请回答下列问题：

（1）、有机物B中含氧官能团的名称．

（2）、反应A→B中需要加入试剂X，其分子式为C₄H₈O₂ ， X的结构简式为．

（3）、C用LiBH₄还原得到D．C→D不直接用H₂（镍作催化剂）还原的原因是．

（4）、写出一种满足下列条件的A的同分异构体的结构简式为．

①属于芳香族化合物；②能使FeCl₃溶液显色；③分子中有4种不同化学环境的氢．

（5）、写出E和银氨溶液反应的化学方程式．

（6）、根据已有知识并结合相关信息，设计B→C的合成路线图（CH₃I和无机试剂任选）．

合成路线流程图例如下：H₂C=CH₂ $\text{[math]}$ CH₃CH₂Br $\text{[math]}$ CH₃CH₂OH．

举一反三

存在的主要副反应有：在温度稍高的情况下会生成间二硝基苯，有关数据如表：

实验步骤如下：

取100mL烧杯，用20mL浓硫酸与18mL浓硝酸配制混合液，将混合酸小心加入B中，把17.73mL（15.6g）苯加入A中．向室温下的苯中逐滴加入混酸，边滴边搅拌，混合均匀，在50～60℃下发生反应，直至反应结束．

将反应液冷却至室温后倒入分液漏斗中，依次用少量水、5% NaOH溶液和水洗涤．分出的产物加入无水CaCl₂颗粒，静置片刻，弃去CaCl₂ ，进行蒸馏纯化，收集205～210℃馏分，得到纯硝酸基苯18.45g．回答下列问题：

②E的核磁共振氢谱只有一组峰

③C能发生银镜反应

回答下列问题：

化合物H是一种有机光电材料中间体．实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：①RCHO+CH₃CHO $\text{[math]}$ RCH=CHCHO+H₂O

② + $\text{[math]}$

回答下列问题：

已知：

回答下列问题：

已知：

回答下列问题：

请回答下列问题：

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